Connu, pour être le deuxième plus grand quartier d'affaires aux Etats-Unis, le Downtown est le quartier central de Chicago. On y retrouve énormément de quartier notable comme le Loop qui accueille de nombreuses entreprises et multinationales ayant leur siège social comme Boeing, McDonald's et United Airlines. De nombreux Gratte-ciel arpentent les quartiers. On retrouve également des quartiers résidentiels et commerçante comme le New Eastside qui héberge les personnes de hauts rangs ou bien encore Chinatown, Little Sicily et bien d'autres.

Le côté nord de la ville comprend essentiellement des quartiers résidentiels, ce qui explique qu'il s'agit de la partie peuplée de la ville de Chicago. Il contient des parcs publics et des plages s'étendant sur plusieurs dizaines de kilomètres. Le north side voit s'ériger le premier quartier consacré à la communauté gay dans le Boystown et Andersonville. C'est un quartier assez animé, on y retrouve également le terrain de base-ball dans le Wrigleyville, le Lincoln Park connu pour être le deuxième plus grand parc d'Amérique après Central Park et bien entendu dans le Uptown on retrouve plage, commerce et le célèbre Lac Michigan.

Les quartiers sud de Chicago étaient à l'époque un endroit ou la pauvreté y régner, ainsi que la drogue et plusieurs meurtres. Le south side est également connu pour son quartier afro-américain qui à l'époque de la guerre mondiale à vu la population afro augmenter. Ce n'est pas tout Hyde Park et Kenwood sont les quartiers les plus prestigieux et les plus vivants de la ville de Chicago, le quartier comprend également l'Université de Chicago, l'une des universités les plus prestigieuses et influentes du monde. West Chesterfield, Bridgeport, Canaryville et d'autres quartiers font du south side la partie historique de la ville.

Le West side est un quartier à la fois résidentiel, commercial et fréquenté par des étudiants, mais quelques quartiers, en particulier East Garfield Park et Lawndale, connaissent des problèmes socio-économiques, incluant dégradation urbaine, chômage et criminalité. C'est également dans cette partie de la vie que le taux d'étranger est dense, en effet, on y retrouve les culture portoricaine, gréco-américaine, l'Ukraine village habité par la petite bourgeoisie russe et ukrainienne de Chicago. Il s'agit aujourd'hui d'un quartier paisible habité par une population relativement aisée et âgée originaire d'Europe de l'Est et d'autres.